Den Zucker in 100 ml lauwarme Milch rühren. Die Hefe hineinbröseln. 350 g Mehl in eine Schüssel geben und die Hefemilch darüber gießen. Mit etwas Mehl vom Rand bestäuben. An einem warmen Ort 15 Minuten zugedeckt gehen lassen.
In der Zwischenzeit die zimmerwarme Butter mit einem ½ TL Salz, Pfeffer und Oregano schaumig rühren. Die ganzen Eier und Eigelbe einzeln unterrühren. Die restlichen 150 g Mehl nach und nach hinzufügen und zu einem glatten Teig verkneten. Zugedeckt, an einem warmen Ort eine Stunde, auf das doppelte Volumen, aufgehen lassen.
Währenddessen den Schwarzwälder Speck und die getrockneten Tomaten fein würfeln. Den Hokkaido-Kürbis mit Schale grob raspeln. Petersilie fein hacken. Speck, Kürbis, Bergkäse, Röstzwiebeln und Petersilie in den Teig geben. Teig nochmals gut durchkneten.
Eine Gugelhupfform (2 1/2 l Inhalt) fetten und mit Mehl und Sesamsamen ausstreuen. Teig in die Form füllen, zugedeckt weitere 20 Minuten gehen lassen.
Den Gugelhupf im vorgeheizten Ofen 10 Minuten bei 225 Grad Umluft (mittlere Schiene) backen. Anschließend bei 170 Grad (Umluft) ca. 20-25 Minuten fertig backen. Aus dem Backofen nehmen und 10 Minuten in der Form ruhen lassen. Danach stürzen.